Nato a Martone e spostatosi successivamente in Canada. Ha servito nell'Assemblea legislativa dell'Ontario dal 1990 al 1999 in rappresentanza del Nuovo Partito Democratico nel centro di Toronto, a cavallo di Dovercourt. Nel 1999 è nominato al tribunale di appello per la sicurezza e le assicurazioni sul lavoro. Morì nel 2012 per un cancro al cervello.

Silipo è stato eletto all'Assemblea legislativa dell'Ontario nelle elezioni provinciali del 1990 come membro del Parlamento provinciale del Nuovo Partito Democratico (MPP) per la corsa a Toronto di Dovercourt.
È entrato a far parte del gabinetto Bob Rae come presidente del consiglio di amministrazione dal 31 luglio 1991 al 23 settembre 1992, ministro dell'Istruzione dal 15 ottobre 1991 al 3 febbraio 1993 e ministro della Comunità e dei servizi sociali dal 3 febbraio 1993 al giugno 26, 1995. In qualità di ministro dell'Istruzione, una delle prime decisioni di Silipo è stata quella di ripristinare i test di raggiungimento degli indicatori nazionali, che erano stati precedentemente rimossi dal suo predecessore, Marion Boyd. È stato anche un attivo promotore del "de-streaming" nel tentativo di fermare la pratica dello "streaming" dei bambini di famiglie di immigrati e della classe operaia in corsi di studio non accademici.
Sebbene Silipo abbia sostenuto la legislazione sull'austerità del contratto sociale del governo Rae nel 1993, era generalmente considerato una delle figure più di sinistra nel gabinetto. Nel 1991, è stato l'unico membro del gabinetto interno di Rae a raccomandare al governo di introdurre l'assicurazione automobilistica pubblica nella provincia. Nel 1994 si è pronunciato in gabinetto contro i tagli all'assistenza sociale e l'introduzione di tariffe per l'uso di alcuni farmaci da prescrizione. Silipo mantenne il suo seggio nelle elezioni del 1995 che sconfissero il governo Rae.
Corse per la guida dell'NDP nel 1996, ma non riuscì a costruire una solida base di supporto e finì quarto dietro a Howard Hampton, Frances Lankin e Peter Kormos.
A seguito del concorso, Silipo è stato nominato vice capo del partito.
Nel 1997, quando il governo provinciale stava approvando un disegno di legge che avrebbe amalgamato la città di Toronto con i comuni circostanti, l'NDP ha tentato di bloccare il disegno di legge per ostruzionismo. Silipo ha introdotto un elenco di 11.000 emendamenti, da discutere e votare uno alla volta (molti degli emendamenti specifici sono stati letti da altri membri del partito), che ha bloccato il disegno di legge per una settimana e mezzo.
Nel 1999, una riduzione delle corse in Ontario ha portato all'eliminazione della corsa a Dovercourt. Silipo ha contestato la nuova corsa di Davenport nelle elezioni del 1999 contro il liberale Tony Ruprecht. Ha perso per quasi 5.000 voti.